1. Chomutovská radnice

Původně se zde v 1. polovině 13. století nacházel panský dvorec Načeratů s kostelem. Po roce 1252, kdy město získal řád německých rytířů, byl dvorec přestavěn na řádovou komendu. Komenda patřila mezi nejvýstavnější v Čechách a byla postavena po vzoru komend v městech na území řádového státu v Pobaltí. Stála v jihozápadní části města a byla od něj oddělena vlastní hradbou a příkopem. Hlavní dominantu komendy tvořil kostel sv. Kateřiny s výrazně vysunutým presbytářem. Na kostel sv. Kateřiny navazoval kolmo umístěný raně gotický řádový dům. Ten byl nejen sídlem zemského a chomutovského komtura, ale nacházely se v něm i společné prostory bratří. Další oddělenou část tvořily hospodářské budovy, jejichž součástí byly stáje, krmníky, sýpky, stodoly, kovárna a chlévy. Roku 1411 přešla komenda i město do rukou krále Václava IV. V průběhu 15. století byla využívána jako panské sídlo několika různých majitelů Chomutova. Koncem 15. století nechal Beneš z Veitmile přestavět původní komendu řádu na reprezentativní panské sídlo dle vzoru míšeňského hradu Albrechtsburg. Velkolepá přestavba byla dokončena až za Benešova syna Šebestiána ve 20. až 30. letech 16. století. Nově vzniklé sídlo bylo ještě za Beneše opevněno novou silnou zdí, do jejíhož jihozápadního nároží byla vložena masivní stavba, později nazývána jako zámecká bašta. Ta sloužila nejen k obraným, ale pravděpodobně i k obytným účelům. V roce 1525 stavba utrpěla značné škody při katastrofálním požáru města a byla následně Šebestiánem z Veitmile přestavěna na renesanční zámek, bohatě zdobený terakotovými prvky po vzoru severní Itálie. V roce 1605 se město vykoupilo z poddanství a zámek byl přeměněn na městskou radnici. V roce 1846 byla budova přestavěna, při přestavbě byl odstraněn renesanční vstupní portál a terakotové prvky. V letech 1946 až 1947 podlehlo západní křídlo radnice demolici. Dnes v budově historické radnice sídlí Magistrát města Chomutova, Oblastní muzeum v Chomutově a galerie Art.

3. Kostel Nanebevzetí Panny Marie

Chomutovský farní kostel Nanebevzetí Panny Marie vznikl nejspíš někdy v prvních desetiletích 14. století a je poprvé zmíněn k roku 1330 v listině vydané papežem Janem XXII. Původně to snad byla jednoduchá trojlodní chrámová stavba, ze které se do dnešních dnů zachovala pouze sakristie s chrámovou pokladnicí v patře, propojená schodišťovou věžicí. Přestavba původního kostela na typické pozdně gotické síňové trojlodí se uskutečnila od roku 1516 podle plánů chomutovského architekta Jörga Schremmleho a trvala po celé 16. století. Zaklenutí trojlodí pod vedením mistra Jacoba Hanse je na jednom ze svorníků datováno k roku 1539. Roku 1542 byla do trojlodí vestavěna západní kruchta a již vrcholně renesanční jižní tribuna s bohatě zdobenou panskou oratoří Lobkoviců je datována k roku 1585. V roce 1598 byl děkanský chrám poškozen požárem, který narušil i klenbu presbyteria, které tak bylo roku 1625 nově zaklenuto. Další úpravy chrámu byly provedeny roku 1699, tehdy byl snesen západní renesanční štít. Koncem 19. století byla statika děkanského chrámu tak výrazně poškozena, že musel být uzavřen. V letech 1909–1915 probíhala kompletní rekonstrukce chrámu. V rámci ní byl obnoven i západní štít, údajně dle originální předlohy. Dle původního návrhu rekonstrukce měla být obrácena dispozice kostela a presbyterium se sakristií mělo být zbouráno, ale naštěstí nebyl tento projekt realizován.

6. Dům č. p. 4

Rohový dům na severozápadním nároží chomutovského náměstí stojí na jedné z nejstarších městských parcel v Chomutově. Blízkost městského chrámu napovídá jeho významnosti. Na místě pravděpodobně původně stával dům chomutovského rychtáře, později byl tento dům na dvou parcelách využit jako radní dům a solnice. Výstavba staré chomutovské radnice by mohla být datována těsně před rok 1397, kdy byla stavba radnice schválena chomutovským a zemským komturem řádu německých rytířů. Původní dům byl snad roubený nebo hrázděný, se zděným přízemím a sklepy. Z těch se do dnešní doby zachovala jen část pod nárožím a komora naproti chrámu Nanebevzetí Panny Marie. Dům byl zřejmě znovu obnoven až po konci husitských válek, po roce 1460 již dům č. p. 4 dosáhl dnešní rozlohy a byly v něm kromě radnice umístěny i městská pokladnice, městská váha a solnice. V průběhu 16. století byla radnice renesančně přestavěna, ale roku 1598 vyhořela. Po roce 1605, kdy se město vykoupilo z poddanství, se však radnice přestěhovala do chomutovského zámku a dům byl využíván jako hospoda a městský pivovar. Ve třicetileté válce dům zpustl, ale zůstal v majetku města. Počátkem 19. století byl dům v přízemí upraven pro obchod a v patře se nacházely byty úředníků města. V roce 1813, při setkání spojeneckých panovníků v Chomutově, byl v domě ubytován pruský král Friedrich Vilém III. Po roce 1849 sloužil dům jako okresní soud v Chomutově. Koncem 19. století se do přízemí vrátily obchody a patro bylo opět využíváno jako obytné prostory.

7. Dům č. p. 9

Bývá také nazýván jako Collinův dům. Na jeho místě původně stávaly dva gotické domy, které však zanikly v průběhu první poloviny 15. století. Do dnešních dnů se dochovaly jejich původní sklepy pod pravou částí domu. Okolo roku 1450 na nich vznikl dům nový, jehož bohaté sklípkové zaklenutí nemá u ostatních měšťanských domů obdobu. Starší literatura dává vznik tohoto domu do souvislosti s chomutovským měšťanským rodem Collinů, nelze to však potvrdit. K domu patřilo i právovárečné právo a viniční pozemky. Na přelomu 15 a 16. století byl dům bohatě zaklenut sklípkovou klenbou. Ta se nachází ve třech polích loubí před domem, velké vstupní síni, vedlejším sále, na chodbě ve vnitřním dvoře a v komoře. Složitý vzor zaklenutí vedlejšího sálu se přesně shoduje se vzorcem sklípkové klenby domu míšeňského biskupa v saském Wurzenu. Dosud nedořešená je otázka původního majitele domu a zadavatele kleneb. Jednou z možností je, že dům sloužil jako vdovské obydlí Bonuše Caltové z Kamenné Hory (†1511), manželky Beneše z Veitmile. V roce 1530 byl dům již v majetku Daniela Reinharda a byl to jediný měšťanský dům, kde mohla být ubytována šlechta. Privilegium k tomu bylo Reinhardovi uděleno pány z Veitmile. Později se dům stal majetkem Mikuláše Wolfa a roku 1590 jej koupil Friedrich (Bedřich) Kolin. Rodina Kolinů (Collinů) vlastnila dům až hluboko do 19. století. Dům byl na přelomu 18. a 19. století zásadně klasicistně přestavěn. Výrazná stavební rekonstrukce se pak domu dotkla ještě i v 50. letech 20. století, kdy bylo provedeno nové obloukové ostění oken a dveří v přízemí. V domě č. p. 9 byl v letech 1963 až 1973 umístěn Závodní klub Dolu Jan Šverma. Tzv. Švermák patřil k nejstarším bigbítovým klubům v Československu.

8. Domy č. p. 14 a 15

Dům čp. 14 po vyplenění a obsazení města husitskými vojsky v roce 1423 přestavěl chomutovský rod Hynců ke sladovnickým a pivovárečným účelům, jejichž součástí bylo i šenkování piva a vína. V hostinci se také mohli ubytovávat tzv. „lepší lidé“ (šlechta, bohaté erbovní měšťanstvo). Rodu Hynců dům patřil až do roku 1606, kdy jej prodal annaberskému měšťanu Pavlu Rothovi. Ten v něm hospodařil až do roku 1637, kdy se vrátil zpět do Saska. Hostinec a dům poté koupil sladovník Jan Sedlář, který však byl i s celou svojí rodinou zavražděn císařskými vojáky Götzova regimentu. Dům tak až do konce třicetileté války zůstal pustý. Několik let po konci války se v něm usadil a dům si od města pronajal bývalý císařský důstojník Jan Adam Kirš, který tam znovu začal provozovat hostinskou a šenkovní činnost. 18. listopadu 1676 si hostinec pronajal Jakub Šmucler, který dům pojmenoval „Reiter“ (Jezdec), protože se v něm často ubytovávali důstojníci jezdeckých regimentů a chomutovské vojenské posádky. Jako hostinec a později hotel sloužil dům pod různými majiteli až do roku 1920, kdy jej koupil a na bankovní dům přestavěl Německý úvěrový ústav.
Dům čp. 15 patřil mezi největší měšťanské domy v Chomutově a již od konce 15. století měl právovárečné a sladovnické právo, od 16. století šenkovnické právo. Od 18. století v něm sídlil první chomutovský hotel pojmenovaný „Hotel Zum schwarzen Adler“. Od začátku 19. století byl v majetku rodiny Doberauerů. Od roku 1894 do roku 1937 hotel provozoval Spolek právovárečného chomutovského měšťanstva. Podnik byl sídlem mnoha chomutovských spolků (Chomutovský spolek řemeslníků, Německý sportovní spolek „Vlaštovka“… atd.) a v sále hotelu bylo v roce 1921 zřízeno Invaliden-Kino, jehož výnosy byly určeny pro válečné invalidy (po roce 1945 kino Slávia, po roce 1955 kino Svět).
Oba domy jsou spojeny se setkáním tří panovníků nové protinapoleonské koalice ve dnech 21.-24. srpna 1813 v Chomutově. Byli jimi rakouský císař František I., pruský král Bedřich Vilém III. a ruský car Alexander I. S panovníky přijela i početná suita a generalita spojeneckých armád – bratr cara Alexandra velkokníže Konstantin, ruský vrchní velitel Barclay de Tolly, Alexander Ivanovič Osterman-Tolstoj, rakouský polní maršál a vrchní velitel české armády Karel Filip kníže Schwarzenberg, generál Jeroným Karel hrabě Colloredo-Mansfeld, rakouský generál hrabě z Bubna, náčelník štábu České armády podmaršálek Václav Radecký z Radče a ruský polní maršál Jean Victor Moreau. Jednání se kromě politických důsledků vstupu Rakouska do války týkalo i plánů blížícího se vojenského tažení a koordinace společného postupu všech spojeneckých vojsk. Chomutov byl pro toto setkání zvolen pro svoji polohu na přístupech k Sasku a jeho blízkosti ke stávající linii fronty. Právě Sasko bylo zvoleno za bojiště pro rozhodující střet s Napoleonem a jeho spojenci, označovaný jako Bitva národů.
Porada, na níž se formovaly pozdější hlavní politické události Evropy, trvala do 24. srpna. V Chomutově byl taky vydán rozkaz k okamžitému pochodu spojenecké armády do Saska. Poté se spojenecké vojsko vydalo po lipské silnici přes Krušné hory směrem na Drážďany. Dle kronik procházelo Chomutovem ve dnech 24.–25. srpna na 120 000 spojeneckých vojáků.
Dne 4. října započal nový spojenecký postup do Saska a 5. října se znovu do Chomutova vrátili ruský car Alexander a rakouský císař František. Spolu s panovníky přijížděli do Chomutova i ministři zahraničí – rakouský Metternich, ruský Nesselrode a britský Castlereagh – a sardinský diplomat Prospero Balbo di Vinadio.

12 Dům Jiřího Popela

Tato stavba z roku 1590 měla podle původní donace chomutovského pána Jiřího Popela z Lobkovic sloužit jako městský chudobinec podléhající konventu řádu Tovaryšstva Ježíšova. Jednokřídlá renesanční stavba, předsazená do městského parkánu, byla založena přímo na původní hlavní městské hradbě a přiléhala k jedné z obraných věží. Budova začala krátce po dostavbě sloužit namísto chudobince jako jezuitský seminář. V roce 1598 při požáru města vyhořela a o rok později byla opravena, přistavěno bylo i druhé patro a také byl přidán druhý trakt budovy. Zvýšena byla zároveň původní hradební věž, která dostala novou renesanční helmici. Součástí komplexu jezuitské koleje byla i budova správce koleje, postavená naproti koleji koncem 17. století. Jako seminář sloužila budova jezuitské koleje až do roku 1773, kdy byl zrušen, a roku 1779 převzali budovu jako městské gymnázium dominikáni. V roce 1786 převzalo správu nad gymnáziem město, ale pod hrozbou zrušení se gymnázia v roce 1811 ujali osečtí cisterciáci. Od 30. do konce 40. let 19. století byla budova stavebně upravena, její vnějšek byl přebudován v pozdně klasicistním slohu, původní báň věže byla snesena a místo ní vznikla plošina určená k astronomickým a meteorologickým pozorováním. V roce 1851 opět nad školou jako městským vyšším gymnáziem převzalo správu město a od roku 1870 tam působilo gymnázium reálné. V této budově sídlilo až do roku 1932, než byla postavena nová budova reálného gymnázia v městské části Na Vinohradech. Budova starého gymnázia byla poté předána československé armádě a včleněna do komplexu Masarykových kasáren. Armáda budovu využívala až do roku 1968. V letech 1970–1972 byla budova rekonstruována a předána KSČ jako Dům politické výchovy, kde se pořádala studia Večerní university marxismu-leninismu (VUML). V roce 1974 se do části budovy přestěhovala také okresní knihovna, kterou v těchto prostorách v roce 1981 nahradilo okresní muzeum. V roce 1989 byly k muzeu připojeny i prostory Domu politické výchovy. V budově, nesoucí jméno svého zakladatele Jiřího Popela z Lobkovic, dnes sídlí Oblastní muzeum v Chomutově.

13. Zbytky městského opevnění a bašta č. p. 15

Tato stavba z roku 1590 měla podle původní donace chomutovského pána Jiřího Popela z Lobkovic sloužit jako městský chudobinec podléhající konventu řádu Tovaryšstva Ježíšova. Jednokřídlá renesanční stavba, předsazená do městského parkánu, byla založena přímo na původní hlavní městské hradbě a přiléhala k jedné z obraných věží. Budova začala krátce po dostavbě sloužit namísto chudobince jako jezuitský seminář. V roce 1598 při požáru města vyhořela a o rok později byla opravena, přistavěno bylo i druhé patro a také byl přidán druhý trakt budovy. Zvýšena byla zároveň původní hradební věž, která dostala novou renesanční helmici. Součástí komplexu jezuitské koleje byla i budova správce koleje, postavená naproti koleji koncem 17. století. Jako seminář sloužila budova jezuitské koleje až do roku 1773, kdy byl zrušen, a roku 1779 převzali budovu jako městské gymnázium dominikáni. V roce 1786 převzalo správu nad gymnáziem město, ale pod hrozbou zrušení se gymnázia v roce 1811 ujali osečtí cisterciáci. Od 30. do konce 40. let 19. století byla budova stavebně upravena, její vnějšek byl přebudován v pozdně klasicistním slohu, původní báň věže byla snesena a místo ní vznikla plošina určená k astronomickým a meteorologickým pozorováním. V roce 1851 opět nad školou jako městským vyšším gymnáziem převzalo správu město a od roku 1870 tam působilo gymnázium reálné. V této budově sídlilo až do roku 1932, než byla postavena nová budova reálného gymnázia v městské části Na Vinohradech. Budova starého gymnázia byla poté předána československé armádě a včleněna do komplexu Masarykových kasáren. Armáda budovu využívala až do roku 1968. V letech 1970–1972 byla budova rekonstruována a předána KSČ jako Dům politické výchovy, kde se pořádala studia Večerní university marxismu-leninismu (VUML). V roce 1974 se do části budovy přestěhovala také okresní knihovna, kterou v těchto prostorách v roce 1981 nahradilo okresní muzeum. V roce 1989 byly k muzeu připojeny i prostory Domu politické výchovy. V budově, nesoucí jméno svého zakladatele Jiřího Popela z Lobkovic, dnes sídlí Oblastní muzeum v Chomutově.

14. Špitální kostel sv. Ducha

Původní špitální kostel snad zasvěcený sv. Duchu stál na chomutovském Pražském předměstí zřejmě již od 14. století. Na počátku 16. století byl výrazně přestavěn a od roku 1590 sloužil jako svatostánek chomutovským evangelíkům, když je majitel města Jiří Popel z Lobkovic s pomocí jezuitů vykázal z městského chrámu Nanebevzetí Panny Marie. Jako evangelický chrám sloužil špitální kostel až do roku 1621. V roce 1598 kostel i přilehlý špitál vyhořel a další požár kostel poškodil v roce 1638, tehdy byl opraven za peníze chomutovských provazníků. V roce 1642 však kostel opětovně i s celým Pražským předměstím vyhořel. V roce 1677 byl znovu opraven, znovu vyhořel roku 1774. V letech 1778 až 1781 byl kostel výrazně barokně přestavěn, chrám tak získal novou dispozici obdélné lodi s mírně obdélným odsazeným mělkým polygonálním presbyteriem a z původního gotického kostela zůstal do dnešních dnů zachován pouze pozdně gotický opěrák ve východní stěně kněžiště. Kostel sv. Ducha nemá věž, na sedlové střeše je však umístěna osmiboká sanktusová vížka. V roce 1794 byl kostel sv. Ducha naposledy poškozen požárem, ale následné opravy již nebyly tak rozsáhlé jako po předchozích požárech. V roce 1900 byl kostel znovu opraven městem, které mělo na chrám patronátní právo, čemuž nasvědčuje i městský znak nad průčelím. Po roce 1950 chrám připadl pravoslavné církvi, která jej provozuje dodnes. V roce 1967 byla zbourána přilehlá špitální budova, poslední stavební úpravy a opravy kostela byly provedeny v roce 2000.

15. Botanická minizahrada

Nově otevřený park, ve kterém je zřízena minibotanická zahrada, se nachází na okraji městské památkové zóny v sousedství areálu budov Okresního soudu. V tomto prostoru byl v minulosti městský hřbitov a již na přelomu 19. a 20. století zde byl vybudován park Theodora Körnera, který měl promenádní charakter. V současné době park slouží nejen k relaxaci a odpočinku, ale také jako minibotanická zahrada, která seznamuje návštěvníky s rostlinami typickými pro oblast Krušnohoří a s dalšími druhy.

16. Dům č. p. 32 U dvou medvídků

Dům č. p. 32 dnes zvaný podle vyobrazení dvou medvědů na jeho portále jako dům „U dvou medvídků“ patří mezi nejkrásnější renesanční domy v Chomutově. Již staré domovní číslo 10 naznačuje, že je to jeden z nejstarších domů ve městě a o jeho významu svědčí i jeho nákladná renesanční přestavba. Po třicetileté válce jej však v opuštěném stavu získal do vlastnictví rod Goldammerů z Behernfeldu, který nechal dům opět opravit. Rod Goldammerů a posléze s nimi spřízněný rod Wohlgemuthů zde provozovaly první chomutovskou poštu. Poštovní jednatelství v domě vydrželo až do druhé poloviny 19. století, a proto byl dům dlouho znám jako „Stará pošta“. Dům změnil na počátku 19. století majitele a nadále patřil rodině Herbrichů. Renesanční pískovcový portál tohoto domu patří k nejkrásnějším v Chomutově. Vedle již výše zmíněných postav dvou medvědů je v klenáku portálu umístěn erb se strnadem s roztaženými křídly – znakem rodiny Goldammerů z Behernfeldu.

17. Dům č. p. 48 U dvou rytířů

Dům č. p. 48 byl odpradávna majetkem rodu Svojetínských ze Svojetína. Rod je doložen v městských knihách, např. koupí chmelnice Janem Danielem Svojetínským za Vinařskou bránou v místě kde stojí socha sv. Anny. Svojetínští vlastnili rozsáhlé vinohrady a v domě provozovali vinárnu s prodejem vína. Poslední Svojetínský jako advokát a městský radní získal pro Chomutov v r. 1773 ves Hrušovany. Po jeho smrti připadl dům s veškerým majetkem městu. Dům později koupil Johann Binder ze saského Annabergu a zřídil hospodu a vinárnu. Provoz vinárny zahájil po opravě domu 25. srpna 1902. Rodina Binderů pak vlastnila Binderovu vinárnu (Binder´s Weinstube) až do roku 1945. Po válce zde vznikla restaurace U dvou rytířů, která je provozována dodnes. Restaurace si zachovala z větší části autentický interiér původní Binderovy vinárny. Nově byly využity i původní vinné sklepy Binderova velkoobchodu s vínem. Historizující interiér s bohatou výmalbou si ponechal přitažlivost dosud.